昂丹司琼, 一种5-HT3受体拮抗剂
昂丹司琼(ONDANSETRON)
CAS: 99614-02-5;116002-70-1
化学式: C18H19N3O
性质
从甲醇结晶，熔点231～232℃。
制法
2-溴苯胺和1，3一环己二酮反应，再脱溴化氢环合，生成四氢咔唑衍生物，该衍生物和二甲胺及二聚甲醛反应，接着和碘甲烷反应，最后和2一甲基一1 H-味唑在二甲基甲酰胺中搅拌反应，得到昂丹司琼。或者由环己酮和苯肼反应，得四氢咔唑。将其溶于四氢呋喃和水中，在氨气中滴加2，3，5.6一四氯一1，4一苯醌的四氢呋喃溶液，搅拌得氧化产物。该产物与乙醇、浓盐酸、多聚甲醛和盐酸二甲胺，一起回流。处理后再在丙酮中，加浓盐酸搅拌，得到的氨甲基化产物再和2一甲基眯唑反应,接着和碘甲烷及碳酸钾，在室温搅拌至固体消失。经处理得到昂丹司琼。将其溶于丙酮和水的混合液中，加入浓盐酸反应，可得盐酸昂丹司琼二水合物。也可以由1,2,3，9一四氧-4H-咔唑-4-酮与二甲胺及二聚甲醛反应，再和碘甲烷反应，最后和2一甲基一lH-眯唑在二甲基甲酰胺中反应，得到昂丹司琼。
用途
英国Glaxo公司开发，1990年在法国、英国上市。该品为一种高度选择性的5一羟色胺(5-HT3)受体拮抗剂，能抑制由化疗和放疗引起的恶心呕吐，有高强度和高度的选择性，能控制小肠及CTZ中受体受刺激而引起的呕吐。适用于治疗由化疗和放疗引起的恶心呕吐，也可用于预防和治疗手术后引起的恶心呕吐。
| 中文名 | 昂丹司琼 |
| 英文名 | ONDANSETRON |
| 别名 | 昂丹司琼 翁丹色创 翁丹西隆 恩丹西酮 蒽丹西酮 翁旦斯隆 昂旦司琼 奥旦西隆 昂丹司琼, 一种5-HT3受体拮抗剂 1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-[(2-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-4H-咔唑-4-酮 |
| 英文别名 | gr38032 gr38032x GR 38032F Ondansetro ONDANSETRON Ondansetron ONDANSETRONE HYDROCHLORIDE 3-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]-1,2,3,4a,9,9a-hexahydrocarbazol-4-one 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-((2-methyl-1h-imidazol-1-yl)methyl)-4h-carbazo 1,2,3,4-tetrahydro-9-methyl-3-(2-methyl-1h-imidazol-1-ylmethyl)carbazol-4-one 1,2,3,4-TETRAHYDRO-9-METHYL-3-(2-METHYL-1H-IMIDAZOLE-1-YLMETHYL)CARBAZOL-4-ONE 9-Methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazolyl)-methyl]-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazole-4-one 9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one 4H-Carbazol-4-one, 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]- (9CI) |
| CAS | 99614-02-5 116002-70-1 |
| EINECS | 619-449-4 |
| 化学式 | C18H19N3O |
| 分子量 | 293.36 |
| InChI | InChI=1/C17H18N4O/c1-12-18-8-10-20(12)11-21-9-7-15-16(17(21)22)13-5-3-4-6-14(13)19(15)2/h3-6,8,10H,7,9,11H2,1-2H3 |
| 密度 | 1.1385 (rough estimate) |
| 熔点 | 231-232° |
| 沸点 | 435.21°C (rough estimate) |
| 溶解度 | H2O: >5 mg/mL |
| 折射率 | 1.5855 (estimate) |
| 酸度系数 | pKa 7.4 (Uncertain) |
| 存储条件 | −20°C |
| 外观 | 固体 |
| 颜色 | white |
| 物化性质 | 从甲醇结晶，熔点231-232℃。盐酸昂丹司琼二水合物(Ondansetmn Hydrochloride Dihydrate)：C18 H19N3O?HCl?2H2O。[99614-01-4]。从水-异丙醇得白色结晶性固体，熔点178.5～179.5℃。盐酸昂丹司琼-水合物(Ondansetron Hydrochloride Monohydrate)：C18H19N3O?HCl?H2O。结晶，熔点186～187℃。3S-型：[α]D25-14°(C=0.19，甲醇)。3R-型：[α]D24+16°(C=0.34，甲醇)。 |
| 危险品标志 | T - 有毒物品 Xi - 刺激性物品  |
| 风险术语 | R25 - 吞食有毒。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | FE6375500 |
| 海关编号 | 29339900 |
| 上游原料 | 二甲胺 多聚甲醛 环己酮 对苯醌 2-溴苯胺 钠 |
昂丹司琼, 一种5-HT3受体拮抗剂 - 性质
可信数据
从甲醇结晶，熔点231～232℃。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
昂丹司琼, 一种5-HT3受体拮抗剂 - 制法
可信数据
2-溴苯胺和1，3一环己二酮反应，再脱溴化氢环合，生成四氢咔唑衍生物，该衍生物和二甲胺及二聚甲醛反应，接着和碘甲烷反应，最后和2一甲基一1 H-味唑在二甲基甲酰胺中搅拌反应，得到昂丹司琼。或者由环己酮和苯肼反应，得四氢咔唑。将其溶于四氢呋喃和水中，在氨气中滴加2，3，5.6一四氯一1，4一苯醌的四氢呋喃溶液，搅拌得氧化产物。该产物与乙醇、浓盐酸、多聚甲醛和盐酸二甲胺，一起回流。处理后再在丙酮中，加浓盐酸搅拌，得到的氨甲基化产物再和2一甲基眯唑反应,接着和碘甲烷及碳酸钾，在室温搅拌至固体消失。经处理得到昂丹司琼。将其溶于丙酮和水的混合液中，加入浓盐酸反应，可得盐酸昂丹司琼二水合物。也可以由1,2,3，9一四氧-4H-咔唑-4-酮与二甲胺及二聚甲醛反应，再和碘甲烷反应，最后和2一甲基一lH-眯唑在二甲基甲酰胺中反应，得到昂丹司琼。
最后更新：2022-01-01 09:23:22
昂丹司琼, 一种5-HT3受体拮抗剂 - 介绍
Ondansetron是一种5-羟色胺5-HT3受体拮抗剂，主要用于止吐。
最后更新：2022-10-16 17:30:33
昂丹司琼, 一种5-HT3受体拮抗剂 - 用途
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提供多种规格现货供应
产品名: Ondansetron 去供应商网站查看 询盘CAS: 99614-02-5
产地: 上海
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